Venne occupata, prima dai Cartaginesi e poi dai Romani che la dichiararono libero municipio. Quando, alla fine dell’età romana, la città passò ai bizantini, essi ne fecero il punto di forza della loro difesa, per la sua fortunata posizione strategica. Per lo stesso motivo, gli arabi, riuscirono a prenderla soltanto nell’859 d.C. e soltanto a tradimento. In questo periodo, il suo originario (Hennae), venne mutato in Castrogiovanni, nome che mantenne fino al 1927. L’età musulmana segnò un momento particolarmente felice per la città che continuò con la dominazione normanna.
In età aragonese la città ricevette particolari privilegi e fu qui che, nel 1314, Federico II d’Aragona assunse il titolo di Re di Trinacria e convocò il primo parlamento siciliano. Rimangono testimonianza di quest’età il Castello di Lombardia e la Torre di Federico.
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